2008–09年香港高級組銀牌是第 107 屆香港高級組銀牌，並於2008年11月22日展開角逐。衛冕冠軍東方、上屆亞軍傑志以及上屆香港甲組足球聯賽冠軍南華被列為種子球隊，首輪將會輪空。今屆賽事更首獲香雪上清飲贊助，獎金會由上屆 8 萬港元增至 10 萬港元，並會冠名為「上清飲高級銀牌賽」。賽事勝出的球隊將可以參加2010年亞洲足協盃。
上屆冠軍東方及亞軍傑志於本屆賽事第一場出戰便宣告落敗，雙雙提早在半準決賽出局。而決賽由則由康宏晨曦迎戰天水圍飛馬。結果，首次參加甲組賽事的天水圍飛馬以 3–0 擊敗康宏晨曦，奪得冠軍。然而，由於天水圍飛馬並非香港足球總會的基本會員，因此球隊未能代表香港出戰亞洲足協盃；而原本這個席位最終交由2008–09年香港足總盃冠軍新界地產和富大埔奪得。
賽程
以下是比賽之賽程：
參賽球會
以下為本屆賽事參賽的 13 隊球會：
賽制
13 隊於2008–09年香港甲組足球聯賽角逐的球隊均會參加是次比賽，其中有 10 隊需要參與第一圈的比賽。勝出的 5 隊將會聯同另外的 3 支種子球隊晉身半準決賽，並繼續以淘汰形式進行，直至決出冠軍。
初賽：（10 隊）
種子隊：（3 隊）
- 東方（衛冕冠軍）
- 傑志（上屆亞軍）
- 南華（抽籤）
球賽資料
晉級圖
第一圈
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半準決賽
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準決賽
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決賽
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射手榜
;1 球
- 鄭少偉（天水圍飛馬）
- 伊達（天水圍飛馬）
- 比圖（天水圍飛馬）
- 陳耀麟（康宏晨曦）
- 朱兆基（康宏晨曦）
- 羅拔圖（康宏晨曦）
- 陳肇麒（南華）
- 史高斯（南華）
- 麥士維（南華）
- 林學曦（四海）
- 卡立（四海）
- 徐德帥（公民）
- 陳志釗（公民）
- 辛祖（公民）
- 保連奴（公民）
- 法圖斯（公民）
- 鄭禮騫（傑志）
- 基奧（傑志）
- 李建濱（謝菲聯）
- 郝爽（謝菲聯）
- 祖爾（新界地產和富大埔）
;烏龍球
- 史提夫（淦源）（對康宏晨曦，第一圈）
- 哈辛（屯門普高）（對天水圍飛馬，第一圈）
獎項
獎金分配
以下資料為本賽季香港甲組足球聯賽各獎項之獎金分配：
參考資料
外部連結
- [http://www.hkfa.com 香港足球總會]
- [http://www.hkfa.com/zh-hk/match_cups.php?league_id=9 香球足球總會高級組銀牌賽]
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