香菇嘌呤(),其它名称有赤酮酸(腺)嘌呤、赤酮嘌呤、赤藓(糖)腺嘌呤、利得宁或音译埃利塔德宁,是香菇中发现的一种化合物。香菇嘌呤是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶(S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase,SAHH)的抑制剂,具有降胆固醇作用。
合成
该结构是由嘌呤与氧化糖片段烷基化而成。
由赤藓糖衍生的受保护内酯 (1) 与邻苯二甲酰亚胺钠(sodium phthalimide)开环得到酸 2;然后进行肼解〔hydrazinolysis〕(参见加布里尔合成反应)得到氨基酸3。嘧啶4中的氯被3上的胺基取代,从而连接未来的咪唑氮原子和糖衍生的侧链 (5)。硝基随后通过催化氢化还原,生成的伯胺碱性最强,并选择性地与甲酸进行甲酰化。这些强酸性条件也有助于去除丙酮缩醛保护基 (6)。最后用氢氧化钠处理以闭合咪唑环,形成赤藓糖腺嘌呤 (7)。
参考文献
外部链接
- [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17214973 香菇嘌呤及其3-脱氮类似物的结构和功能]
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