Indigoidine

Indigoidine是一种属于氮杂醌类的有机化合物。它是一种由某些细菌产生并分泌到周围培养基中的蓝色色素，可通过微生物发酵生产.

基本信息
1890 年， Heinr Claessen 发表过关于一种从水中分离、可产生靛蓝色染料的杆菌的研究，1893 年，Otto Voges在基尔研究并描述了细菌 Bacillus indigoferus，该菌能够持续使周围培养基变色，由培养24小时后的浅蓝色逐渐变为培养48小时后的宝蓝色。后来，该菌被重新命名为 Vogesella indigofera，以纪念他。

1964 年和 1965 年，诺贝尔奖获得者 Richard Kuhn 及其同事在学术期刊上发表了数篇关于 indigoidine 的存在、结构和合成的论文。

1979 年，Carl-Gerd Dieris 和 H.-D. Scharf 描述了该化合物的另一种合成方法。
产生
Indigoidine存在于以下几种细菌中：

Arthrobacter atrocyaneus

Arthrobacter crystallopoietes

Arthrobacter polychromogones

Corynebacterium insidiosum

Erwinia chrysanthemi（现更名为 Dickeya dadantii）

Vogesella indigofera（此前曾命名为 Bacillus indigoferus 和 Pseudomonas indigofera）
合成
Indigoidine可由柠嗪酸（C₆H₅NO₄）合成，而柠嗪酸本身则由柠檬酸和氨制得。
生物合成
Indigoidine的的生物合成以谷氨酰胺为起始底物，经酶促氧化、环化形成杂环，并进一步二聚化而成。

图中标注的 A、Ox、A、T 和 Te 分别表示 bpsA 基因产物 BPSA 酶结构中的特定结构域。
特点
物理性质
Indigoidine是一种蓝色无定形粉末，不溶于水和大多数其他溶剂，但可溶于盐酸，形成宝蓝色溶液；也可溶于热硫酸，形成橙棕色溶液。
化学性质
Indigoidine的颜色归因于其靛类发色团。对其衍生物进行的核磁共振波谱研究证实了上述对称结构。由于其醌式环中含有氮原子，Indigoidine 被归类为氮杂醌。
衍生品
衍生物是一种衍生物为紫色色素 N⁵,N⁵'-双十二烷基Indigoidine（C₃₄H₅₆N₄O₄），该化合物从嗜冷细菌 Shewanella violacea DSS12 中分离得到。
參考