酰肼(hydrazide)是一类通式为 (R1=O)R2-N-N-R3R4 的有机含氮化合物,是肼类的酰基取代物。它们可以通过肼及衍生物与酰氯或酯反应制备:
:RC(=O)Cl + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
:RC(=O)OCH3 + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
酰肼与亚硝酸或亚硝酸酯加热时反应,生成酰基叠氮,发生Curtius重排反应转化为异氰酸酯,水解得到少一个碳的胺:
:RC(=O)NHNH2 + HNO2 → [RC(=O)N3] → R-N=C=O
最简单的酰肼是甲酰肼。
常见的酰肼有:对甲苯磺酰肼(1)、1,3,5-三异丙基苯磺酰肼(2)、异烟肼(3)、N,N*-二乙酰肼(4)、苯磺酰肼(5)、乙酰肼(6),见下图。醛酮转化为烯烃的Shapiro反应中也使用到了对甲苯磺酰肼。
参见
*肼 (无机) - H2N-NH2
*肼 (有机) - H2N-NHR
*腙 - H2N-N=CR1R2
参考资料
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