叔丁基氯(IUPAC命名:2-甲基-2-氯丙烷)是一种有机化合物,在室温下为无色的液体,分子式为C4H9Cl。
性质
叔丁基氯微溶于水,在溶解过程中,有进行自发性溶剂解(水解)的趋势。它有易燃性和挥发性,主要用途是作为起始分子进行亲核取代反应,以合成从叔丁醇到叔丁醇盐的一系列物质。
叔丁基氯溶于极性质子溶剂水时,C-Cl键容易极化,Cl−离去,生成稳定的叔丁基碳正离子,并与一个水分子反应形成叔丁醇,同时生成盐酸。如果用更强的亲核试剂来进行此反应,产物不一定为醇,而是其他含叔丁基的化合物。
制取
实验原理
在实验室中,叔丁基氯可通过叔丁醇与浓盐酸的SN1 反应合成,如下图所示。
总反应为:
:
由于叔丁醇是三级醇,在第二步中生成的叔丁基碳正离子相对较稳定,使得后续反应遵循SN1机理,而伯醇则会遵循SN2机理。
实验步骤
#将叔丁醇和浓盐酸混合振荡 10~15 min 后转移到分液漏斗中。
#静置待液体分层打开活塞放掉下层水相,然后往分液漏斗中加入去离子水洗涤,然后通过分液操作弃去下层水相。再往分液漏斗中加入 5% 的碳酸氢钠溶液洗涤以除去残留的盐酸,弃去水相。最后往分液漏斗加入去离子水洗涤以除去残留的碳酸氢钠和氯化钠,弃去水相。
#取出有机相,加入适量无水氯化钙作为干燥剂,振荡至呈澄清状态,说明已经干燥完毕。
#过滤掉氯化钙后采用水浴加热的方式将液体进行蒸馏,收集 50~51℃ 的馏分,接收瓶置于冰水浴中。
注意事项
*在分液操作时应该将水层放净,否则有机层中会混有水而影响后续的干燥和蒸馏操作。
*在用无水氯化钙干燥时不应加得太多,否则有机相会被氯化钙吸附而导致产量降低。
*蒸馏时必须采用水浴加热而不能直接空气浴加热,因为叔丁基氯的沸点只有 51℃,接收瓶用冰水浴同样是减弱了叔丁基氯的挥发。
参见
- 异丁烷
参考资料
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