三亚乙基四胺(TETA、trien),医疗用途上也称为曲恩汀(INN:trientine),是一种化学式为[CH2NHCH2CH2NH2]2的有机化合物。纯游离基是一种无色油状液体,但与许多胺类一样,由于空气氧化产生的杂质,旧样品会呈现淡黄色,可溶于极性溶剂。TETA的商业样品中还可能含有支链异构体三(2-氨基乙基)胺和哌嗪衍生物。盐酸盐在医学上可用于治疗铜中毒。
用途
环氧树脂
TETA的反应性和用途与相关的多胺乙二胺和二亚乙基三胺相似。它主要用作环氧树脂固化过程中的交联剂(“固化剂”)。TETA和其他脂肪胺一样,由于其分子的线性性质使其具有旋转和扭曲能力,因此位阻效应较小,因此与芳香胺相比,TETA的反应速度更快,温度更低。
医疗用途
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盐酸曲恩汀(商标名 Syprine)于1985年11月在美国获准用于医疗用途。
四盐酸曲恩汀(品牌名 Cuprior)于2017年9月在欧盟获准用于医疗用途,适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。
盐酸曲恩汀(品牌名 Cufence)于2019年7月在欧盟获准用于医疗用途。它适用于治疗对D-青霉胺疗法不耐受的成人、青少年和5岁或以上儿童的威尔森氏病。
最常见的副作用包括恶心(尤其是在开始治疗时)、皮疹、十二指肠炎(十二指肠发炎,即肠道通向胃外的部分)和严重結腸炎(大肠发炎,导致疼痛和腹瀉)。
制备
TETA是通过在氧化物催化剂上加热乙二胺或乙醇胺/氨混合物来制备的。该过程会产生多种胺,尤其是乙烯胺,它们通过蒸馏和升华分离。
TETA的市售品纯度通常只有60%,其杂质为直链和环状的胺,如三(2-氨乙基)胺、1,4-二(2-氨乙基)哌嗪和[[N-[2-(1-哌嗪基)乙基]乙二胺|N-[2-(1-哌嗪基)乙基]-1,2-乙二胺]]。
配位化学
TETA是配位化学中的四齿配体,被称为三烯。M(trien)L2类型的八面体配合物可以采用几种非对映异构体结构。
参考
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