1,2-苯二硫酚

1,2-苯二硫酚是有机硫化合物,化学式为CH(SH)。该化合物是无色粘稠液体,一个分子含有一个苯环和两个相邻的硫醇基。这个二元化合物的共轭碱用作配位化学的螯合剂,和其他有机硫化合物的合成砌块。

合成
用正丁基锂将苯硫酚邻位锂化,再加以硫化,便可制备这个化合物:
:CHSH + 2 BuLi → CHSLi-2-Li + 2 BuH
:CHSLi-2-Li + S → CH(SLi)
:CH(SLi) + 2 HCl → CH(SH) + 2 LiCl

该化合物最初由2-氨基苯硫醇的重氮化制备。它也可以从1,2-二溴苯制备。

反应
1,2-苯二硫酚被氧化后会生成聚合物二硫化物;与金属二卤化物和金属氧化物反应时,会生成二硫醇盐配合物,化学式为LM(SCH),其中LM代表各种金属中心,例如(CH)Ti;会与酮和醛发生缩合反应,生成:
:CH(SH) + RR'CO → CH(S)CRR' + HO

有关化合物
3,4-甲苯二硫酚的行为与1,2-苯二硫酚的相似,但在室温下是固体(熔点:135-137 °C)。

1,2-烯二硫醇不稳定,但已知有1,2-烯二硫醇盐的金属配合物,称为复合物。

参考文献

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