2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺，简称DBNPA，是一种溴化乙酰胺，是一种速效杀生物剂。在常温下它是一种白色的固体，稍微有消毒剂的气味，一般以粉末状出售。在酸性和碱性条件下都容易水解。它因在水中不稳定而受到青睐，因为它会迅速杀死细菌，然后根据条件迅速降解形成多种产物，包括氨、溴离子、二溴乙腈和二溴乙酸。该化合物的作用类似于典型的卤素杀菌剂。
该化合物用于各种应用。它常被在工业水处理系统中作为杀藻剂、杀菌剂和杀真菌剂。在造纸作为纸张涂层和泥浆中的防腐剂。在粘胶、涂盖、高级油回收系统和金属加工中也作为防腐剂.。它还用作造纸机上的黏液控制剂，以及水力压裂井和冷却水中的杀菌剂。。但是当时人们还没有意识到它作为杀菌剂的功能。
1970年代早期2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺在工业设施控制微生物污染的作用开始获得重视。在造纸业、冷水处理和其它容易受生物腐化干扰的工业里它获得大量使用。根据其抗生作用1972年美国正式把它列为农药。
近年来除作为抗生剂还有研究探讨2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺的其它用途。比如有研究是否可以用它在乙醇发酵过程中最为抗生素的取代品.。
2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺的两个吸附电子的溴原子和中间的碳上的氰基使得它非常活跃。这些基组成一个非常缺乏电子的核心，使得它非常容易被亲核性攻击破坏。氰基稳定电子的缺乏，更加加强了整个分子的反应率，而酰胺基（−CONH₂）则影响其融水性。2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺溴原子边缺乏电子的碳是其抗生效应的关键，导致它能够破坏微生物的细胞功能。
储藏条件对2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺的稳定度有重要作用。由于它与金属反应因此它不能被存放在金属容器内。它也必须储存在没有紫外线的地方，因为紫外线会导致它的分解。固体状态的2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺也有出售，但是一般被用作运输和储存。一般它被装在25千克的袋子里储存在集装箱内来防止储存时潮湿入侵。
作用机制
2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺中度亲电子。它作用的主要机制是穿透细胞膜，攻击亲核位置，并依靠溴与细胞内新城代谢关键的蛋白质里含硫的部分反应。进入细胞后2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺与这些含硫的基反应，形成共价键，使得这些酶失效。
也许2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺的氰基会和蛋白质和氨基酸上的亲核基如氨基反应，不过这个机制至今为止没有广泛被研究，因此它的效应不明。
应用和测量
2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺在不同工业使用中被用作消毒剂、杀菌剂、除藻剂、消浓剂和防霉剂。在油田注水系统和循环水冷却系统里它常被用来控制细菌、藻类和霉的生长。在造纸业中2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺被用作去霉剂、杀菌剂和除藻剂，来保持机器无菌和保持产品质量。此外它还用来防止涂色、蜡、墨、清洁剂、表面活性剂、浆料和树脂的微生物腐蚀。在公共水域里2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺被用作抗真菌和抗藻剂来保障水域的安全和清晰。在机械生产领域它被用作水和空气清洁系统中的抗生剂。
效果和副作用
2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺被用在冷却水和造纸业中控制细菌的繁殖。在这些应用中2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺可以立即杀菌，并此后很快分解成相对而言无毒的分解物。在乙醇工业这个应用可能也有用。
医学效应
在粮食发酵为酒精生产生物燃料的过程中很早就有人使用2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺来对付细菌，原因是它很快就分解。
毒性
在稳定和一般使用情况下2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺显示出一系列的毒性如口服毒性、皮肤接触毒性和呼吸毒性。酸、氧化剂、碱都不应该与强胺接触。对钢、铁和铝2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺有腐蚀作用。在使用2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺时要避免产生尘灰，并需要注意采取避免电弧的措施。避免热、明火和其它可能导致燃烧的因素。
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|+2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺的急性毒性值。等级数值越低毒性越高。吸入2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺对哺乳动物和鸟类有很高的毒性，对鸟类来说食用的毒性低。对淡水鱼、河口鱼和虾它的毒性中等，对淡水甲壳类动物它的毒性中等到高，对河口的贝壳和幼鱼它的毒性高到非常高。对水生生物的影响往往在被暴露24小时内就产生。显然在乙醇过程结束时的低抗菌素浓度会大幅度提高抗菌素抗药性。在乙醇生产过程中使用2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺取代抗菌素控制微生物可以避免这些问题。2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺在过程结束前就已经分解，因此不会含在喂给牲畜吃的酒糟饲料里，这给予它非常大的优点。因为2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺很快分解因此它可以被使用在农业的饲料里来控制牛、猪和家禽饲料里细菌的繁殖，这样就不再需要使用抗菌素了。
环境影响
和药物在生物体内一样2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺被化学分解，而不是被生物分解。生物和非生物过程均能导致2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺在水和土壤里分解。在pH值为4.8到7.5的土壤内它的半衰期为4到25小时。在有日光的地方2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺容易光分解，在潮湿的土壤里容易水分解。
估计2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺不会被沉淀土壤或者悬浮在水中的固体吸附。在水里在pH值是5的情况下，主要的分解物是二溴乙酸，在pH值为7和9之间是主要分解物是二溴乙腈。其它分解物包括溴乙酰胺、溴乙酸和草酸。它的半衰期约为4小时。2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺也容易被光分解2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺。
气态的2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺在空气里被光化学作用分解成为羟基自由基，这个过程的半衰期为约8天。在空气中2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺也容易直接被光分解。
参考资料
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