纳迪克酸酐(5-降冰片烯-2,3-二甲酸酐)是一种有机化合物,化学式为C9H8O3。
立体化学
纳迪克酸酐表现出内型-外型异构。在外形异构体中,酸酐基团指向距桥碳同侧;在内型异构体中则指向相反侧。这两种异构体分别称为cis‑5‑降冰片烯‑exo‑2,3‑二羧酸酐(亦称himic酸酐)和cis‑5‑降冰片烯‑endo‑2,3‑二羧酸酐(亦称carbic酸酐)。商用纳迪克酸酐主要为内型异构体,因为其在合成中通过狄尔斯–阿尔德反应生成的是此异构体。
制备
在狄尔斯–阿尔德反应的专利中,纳迪克酸酐由顺丁烯二酸酐和环戊二烯的D-A缩合反应制得,反应主要生成内型异构体,
用途
由于降冰片烯部分在中的高反应性,纳迪克酸酐用于基于硫醇‑烯键联的交联聚合物网络单体合成。
参考文献
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