异硫氰酸甲酯(MITC)是一种有机硫化合物,化学式为CH3N=C=S。这种熔点低的无色固体是强催泪剂。它是各种有价值的生物活性化合物的前体,所以是工业上最重要的有机异硫氰酸酯。
合成
它有两条工业制备途径。主要方法涉及硫氰酸甲酯的热重排:
: CH3S−C≡N → CH3N=C=S
甲胺与二硫化碳反应,然后用过氧化氢氧化所生成的,也可以制备异硫氰酸甲酯。有关方法可以用来在实验室中制备它。
反应
MITC与胺类反应生成甲基硫脲,是典型的反应:
: CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3
:
其他亲核体也会进行类似的加成反应。
在农业上,MITC的溶液可用作土壤,主要用来防止真菌和线虫滋生。
MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌块,它是杂环化合物,可用作除草剂。有关的商业产品包括“Spike”、“Ustilan”和“Erbotan”。
使用MITC制备的知名药物包括雷尼替丁、西咪替丁和。
安全
MITC是危险有毒的催泪剂。
参见
- 1-异硫氰基-6-甲亚磺酰基己烷
- 博帕尔事件
参考文献
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