2,6-吡啶二硫代甲酸

2,6-吡啶二硫代甲酸(PDTC)是一种由某些细菌产生的有机硫化合物。它的作用相当于铁载体,是对铁有高亲和力的小螯合剂。铁载体用作微生物的离子清除剂。铁载体形成强复合物,从而溶解化合物。PDTC由土壤细菌和恋臭假单胞菌分泌。

合成
在无水吡啶中用H2S处理吡啶-2,6-二甲酸(或其二酰氯),可以合成PDTC:

: NC5H3(COOH)2 + 2 H2S → NC5H3(COSH)2 + 2 H2O

这个过程会生成2,6-吡啶二硫代甲酸的橙色1:1吡啶鎓陽離子盐。用酸处理这种盐得到PDTC,然后可以用二氯甲烷萃取它。

配位化学
PDTC可以与Fe2+和Fe3+结合。三价铁络合物呈棕色,而亚铁络合物呈蓝色。在y空气下,亚铁络合物会氧化成三价铁化合物。它对铁具有选择性,因为只有Fe络合物可溶于水。PDTC主要在细菌生长的指数期中产生。假单胞菌产生PDTC的条件是25°C、pH=8以及充分通气。

参见
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参考文献

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