三乙基硼氢化锂是一种有机硼化合物,化学式为LiEt3BH。它有LiTEBH或Superhydride之称,是强还原剂,用于有机金属化学和有机化学。它是无色或白色液体,但通常以四氢呋喃溶液形式销售并使用。有关的还原剂包括三乙基硼氢化钠,可它以以甲苯溶液形式购买。
LiBHEt3是比硼氢化锂和氢化铝锂强的还原剂。
制备
氢化锂(LiH)和三乙基硼烷(Et3B)在四氢呋喃裏反应,可以生成LiBHEt3:
:LiH + Et3B → LiEt3BH
它的四氢呋喃溶液如不遇水分和空气,可以长期保持稳定。
反应
LiBHEt3可以将卤代烷烃还原成烷烃。LiBHEt3可以将三级N-酰基基团选择性去保护,也不会影响二级胺的官能度。据研究显示,它也可以将芳香酯还原成对应的醇(反应6、7)。
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LiBHEt3也可以将吡啶和异喹啉分别还原成哌啶和四氢异喹啉。邻苯二酚硼烷和LiBHEt3还原β-羟基亚磺酰基亚胺还原,可以生成anti-1,3-氨基醇(反应8)。
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预防措施
LiBHEt3遇水、醇或酸会发生剧烈的放热反应,生成氢气和自燃的三乙基硼烷。
参考文献
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