苯基钠是一种有机钠化合物,化学式为C6H5Na,它最初由Nef在1903年分离出来。尽管它和苯基溴化镁的性质相似,但有机钠化合物很少使用。
合成
金属转移反应
苯基钠最初是通过二苯基汞和钠反应制得的:
:(C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg
Shorigen反应(烷基钠和苯的反应)也用于生成苯基钠:
: RNa + C6H6 → RH + C6H5Na
这种方法也会在苯环的邻位和间位取代第二个氢,使用特定的烷基钠(如正戊基钠)会更容易生成二钠产物。
金属-卤素交换反应
溴苯和钠粉反应也能得到苯基钠:
: C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr
但这一反应的产率较低,产物的苯基钠会继续和溴苯反应,生成联苯。
锂交换
苯基锂和叔丁醇钠的反应也可用于制备苯基钠:
:C6H5Li + NaOtBu → C6H5Na + LiOtBu
参考文献
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