三苯基硫化膦

三苯基硫化膦,又名三苯基硫膦,化學式為(C6H5)3PS,或簡寫為Ph3PS (Ph為苯基)。它是一種有機磷化合物,呈無色固體,在常溫常壓下穩定,可溶於異辛烷、乙醇等有機溶劑。其結構與三苯基氧化膦相似,具有C3 點群。

產生
無機反應
P4S6可以透過P4S7與三苯基膦的反應而製備。而在P4S6的產生過程中,三苯基硫化膦是一個副產物。

P4S7 + Ph3P -> P4S6 + Ph3PS

銥配合物 [(dppe)2IrS2O2](dppe是1,2-雙(二苯基膦)乙烷)與三苯基膦反應,分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦。

有機反應
在巴頓–凱洛格反應中,酮與硫酮縮合產生烯烴,三苯基硫化膦便是副產物。過程中出現環硫乙烷環系。三苯基膦進攻環硫乙烷,所產生的烷硫負離子再對磷原子進行分子內親核進攻,產生類似於 Wittig反應的四元硫磷雜環中間體。它最後發生消除反應,得到產物烯烴還有副產物三苯基硫化膦。詳細的反應機理如下:

應用
有機化學
三苯基硫化膦可以將環氧化合物轉換成相對應的環硫化物,而三苯基硫化膦則會被轉化成三苯基氧化膦:

Ph2C2H2O + Ph3PS -> Ph2C2H2S + Ph3PO

分析化學
在分析化學上,三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。於某些油中存在的硫(S8)、硫化橡膠中的硫、有機三硫化物等不穩定的化合物等可以跟三苯基膦發生反應,生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦則可以用氣相色譜法來測定。

參考資料

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