二乙酸碘苯

{{Chembox
|IUPACName=Phenyl-λ3-iodanediyl diacetate
|OtherNames = I,I-二乙酰氧基碘苯
PIDA
|ImageFile = (diacetoxyiodo)benzene.svg

|Section1 =
|Section2 =
|Section3 = {{Chembox Structure
|Structure_ref = 通过碘苯和乙酸与过氧乙酸的混合物反应而成的：

:CHI   +   CHCOH   +   CHCOH   →   CHI(OCCH)   +   HO

PIDA也可以由亚碘酰苯和冰醋酸反应而成：或过二硫酸钾一起反应而成：

:CH   +   I   +   2 CHCOH   +   KSO   →   CHI(OCCH)   +   KI   +   HSO   +   KHSO

结构
PIDA分子是超价分子，它的碘原子形成了三个共价键。这个分子呈，其中苯基占据水平位置，而乙酰氧基占据轴向位置，C-I-O键角低于90°。二乙酸碘苯的晶体结构是正交晶系，空间群 Pnn2。

反应
PIDA可通过乙酰氧基的取代反应制备结构相似的试剂。举个例子，它在三氟乙酸中加热反应，可以得到二(三氟乙酸)碘苯（PIFA）：，而不是以前需要的强碱性环境下发生霍夫曼降解反应。N-保护的天冬酰胺可以用PIDA脱羰，这可用于合成β-氨基-L-丙氨酸衍生物。

PIDA也可用于Suárez氧化反应中，这个反应可以把醇光解成环醚。这个反应被用于数个全合成中，如(−)-majucin、(−)-Jiadifenoxolane A和cephanolide A的全合成。

参考资料