邻甲苯胺

鄰甲苯胺,又名2-甲基苯胺,化學式C7H9N,是一種有機化合物。它屬於二取代苯,是甲苯胺的同分異構體之一。對光敏感,微溶於水,可與乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。可以用作有機合成中間體。

製備與反應
甲苯的硝化反應能產生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比較多,經過蒸餾被分離出來。2-硝基甲苯其後可以經過氫化反應,被還原成鄰甲苯胺。亦可用與酸、鐵粉與2-硝基甲苯加熱,以製備鄰甲苯胺。

由於鄰甲苯胺具備胺基,因此可以進行一般芳香胺所能進行的反應。例如它可以發生重氮化反應,和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量酸在低溫下反應,生成重氮鹽。而此重氮鹽可以經過桑德邁爾反應等不同反應轉化為2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。胺基氮上也可以發生酰基化反應。

局部麻醉藥丙胺卡因經過羧酸酯酶的代謝,會產生鄰甲苯胺。由於鄰甲苯胺可以將血紅蛋白氧化,大劑量的丙胺卡因可引致正鐵血紅蛋白血症。

用途
鄰甲苯胺可以用作合成染料(如鹼性品紅等)、農藥(如乙草胺它加熱分解放出含有氮氧化物的有毒氣體。。

參考資料

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