三甲基烯丙基硅烷是一种有机硅化合物,化学式为(CH3)3SiCH2CH=CH2。它是难溶于水的无色液体,它在有机合成中可用于酰氯、醛、酮、亚铵盐和烯酮的烯丙基引入,以及与其它碳亲电体的交叉偶联中。它也可用于细见-樱井反应。
合成
三甲基烯丙基硅烷可由烯丙基氯和三甲基氯硅烷在萘钠-四氢呋喃体系中反应得到,反应结束后会由萘钠的绿色变为烯丙基钠的紫色。烯丙基溴和三甲基氯硅烷在二甲基甲酰胺中和金属铟反应,也能得到该产物。
性质
三甲基烯丙基硅烷和α,α,α-三氟甲苯的衍生物在五氯化铌催化下于室温反应,可以得到相应的α,α,α-三烯丙基甲苯。
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它和苄醇、苄溴或苄氯在三氯化铁催化下反应,其羟基或卤原子可以被烯丙基取代,如它和二苯甲醇反应,可以得到烯丙基二苯甲烷。在四氯化钛存在下,它和酮发生樱井反应,得到烯丙基甲醇。
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其它路易斯酸如[Co(TPP)]SbF6、InCl3-(CH3)3SiCl等也能催化这一反应。
参考文献
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