环硫乙烷,也称硫杂环丙烷、噻丙环,是一个三元杂环化合物,由环氧乙烷中的氧原子被硫原子替换生成,是最简单的环硫化物,分子式为C2H4S。它是有恶臭的无色至淡黄色液体,难溶于水,易溶于丙酮、氯仿等有机溶剂。用作有机合成原料。
制备
它可由碳酸乙烯酯与无水硫氰酸钾反应制备。
: KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
也可由硫氰酸盐与环氧化物反应、β-巯基醇与光气缩合后脱羧、β-氯代硫醇用碱处理成环制备:
反应
环硫乙烷在酸碱存在下聚合,也很容易开环发生加成。它与硫醇和醇加成得到乙二硫醇单醚和β-巯基乙醇单醚,与胺加成得到半胱胺,用作螯合配体。
: C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
参见
- 噻丙烯,硫杂环丙烯
- 环氧乙烷 - 吖丙啶 - 环丙烷
参考资料
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