累积二烯烃

,最简单的累积二烯烃。]]
累积二烯烃也称为“聚集二烯烃”或“连烯烃”是分子中含有一对相邻碳碳双键(即有一个碳原子通过两个双键与相邻两个碳原子连接)的一类二烯烃。分子中具有超过一对相邻碳碳双键(累积双键)的烯烃则称为“累积多烯烃”。

最简单的累积二烯烃是丙二烯。虽然丙二烯等累积二烯烃是稳定的,但大多数的累积二烯烃皆很不稳定。由它们与氯气等化学物质反应可见,累积二烯烃的活泼程度比一般的烯烃更强,与炔烃相近。因为累积二烯烃具有不稳定性,所以其存在与应用均不甚普遍,现主要用于立体化学方面的研究。

此类二烯烃中,C-C-C键角为180°,两个π键和四个取代基在空间上处于正交,中心碳原子为sp杂化。类似的正交π键出现在烯酮中。

特定的催化剂(如威尔金森催化剂)可使丙二烯的一个双键被还原,另一个不受影响。

累积二烯烃的合成方法有:

  • 由偕二卤代环丙烷和有机锂化合物发生Skattebøl重排反应得到。
  • 由末端炔烃与甲醛、溴化铜和碱反应得到。
  • 由某些二卤化物的脱卤化氢反应得到。

参见

  • 丙二烯,最简单的累积二烯烃
  • 累积多烯烃
  • 共轭二烯烃:分子中的兩個碳碳雙鍵中間隔有一個單鍵的二烯烴,較累積二烯烴來說更加穩定。

参考资料
外部链接
*IUPAC金色书对“Allene”的定义:[https://web.archive.org/web/20081205085309/http://www.iupac.org/goldbook/A00238.pdf ]
*[http://www.sparknotes.com/chemistry/organic3/stereochemistry/section2.rhtml 立体化学]
*[https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1C/chains/allenes.shtm 累积二烯烃的合成]

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