乙二酰氯

乙二酰氯，也称草酰氯，是由乙二酸衍生出来的二酰氯，化学式为(COCl)2。乙二酰氯是无色液体，可由乙二酸与五氯化磷反应制备，主要用作有机合成的试剂。

有机合成应用
制备酰氯
有机合成中，草酰氯主要用于将羧酸转化为相应的酰氯，反应温和、有选择性，副产物都是气体，容易分离。这一点与氯化亚砜类似。
:RCO2H + (COCl)2 → RC(O)Cl + HCl + CO + CO2

引入羧基
氯化铝存在下，草酰氯与芳香族化合物发生傅-克酰基化反应得到芳环上取代的酰氯，水解得到羧酸。

制备二元酯
草酰氯也可发生酰氯的通式反应，与醇作用生成草酸酯：
:2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl
一般反应在碱，如吡啶的存在下进行。与苯酚反应生成草酸二苯酯，是荧光棒中发光的成分之一。

醇的氧化
草酰氯与二甲基亚砜的混合物可将醇氧化为醛/酮，称作斯文氧化反应。

安全
草酰氯对人体的毒性与光气相当，与水放出氯化氢气体。2000年3月，马来西亚航空承运中国化学工程集团大连分公司货物的一架A330-322在停泊吉隆坡时，发生了草酰氯泄露，造成机身的严重损毁。事后确认中国化学工程集团大连分公司未如实申报货物内容，北京法院判令该公司向马来西亚航空赔偿6500万美元。

参考资料