内酰胺

内酰胺(lactam)即环状的酰胺,由氨基羧酸除去水后生成的一种环酰胺,与内酰亚胺(lactim)是互变异构体。术语 lactam 是 lactone(内酯)与 amide(酰胺)的混成词。

内酰胺命名时用希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)、ε-内酰胺(七元环)等。在中性pH条件下,碱基主要以内酰胺形式存在。

合成
内酰胺可通过多种方法合成:

  • 肟在酸催化下发生贝克曼重排反应。
  • 环酮与叠氮酸发生Schmidt反应。
  • 氨基酸环化。
  • “卤内酰胺化反应”(iodolactamization):烯烃与碘反应生成卤鎓离子和亚胺盐作用得到卤代内酰胺。

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  • 铜催化下炔烃与硝酮发生1,3-偶极环加成反应(Kinugasa反应)

反应

  • 内酰胺聚合生成聚酰胺。

参见

  • β-内酰胺、β-内酰胺类抗生素
  • 内酯,环状酯类
  • 内酸酐,环状酸酐类
  • 己内酰胺,一种ε-内酰胺

参考资料

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