内酰胺(lactam)即环状的酰胺,由氨基羧酸除去水后生成的一种环酰胺,与内酰亚胺(lactim)是互变异构体。术语 lactam 是 lactone(内酯)与 amide(酰胺)的混成词。
内酰胺命名时用希腊字母表示环的元数:β-内酰胺(四元环)、γ-内酰胺(五元环)、δ-内酰胺(六元环)、ε-内酰胺(七元环)等。在中性pH条件下,碱基主要以内酰胺形式存在。
合成
内酰胺可通过多种方法合成:
- 肟在酸催化下发生贝克曼重排反应。
- 环酮与叠氮酸发生Schmidt反应。
- 氨基酸环化。
- “卤内酰胺化反应”(iodolactamization):烯烃与碘反应生成卤鎓离子和亚胺盐作用得到卤代内酰胺。
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- 铜催化下炔烃与硝酮发生1,3-偶极环加成反应(Kinugasa反应)
反应
- 内酰胺聚合生成聚酰胺。
参见
- β-内酰胺、β-内酰胺类抗生素
- 内酯,环状酯类
- 内酸酐,环状酸酐类
- 己内酰胺,一种ε-内酰胺
参考资料
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