太平天国进攻杭州的會戰，即庚辛之役，前后共计两次。第一次发生在咸丰十年（1860）春，第二次则在咸丰十一年（1861）秋、冬季。两次战役给杭州城及周边州县造成了极大的伤亡。杭州绝大部分人口死于战争带来的饥荒或屠杀。战前杭州人口约六十万，战后仅存7万余人。杭州驻防八旗大多阵亡，仅剩300余名。杭州府（包括下辖州县）在嘉庆二十五年（1820）有人口319.7万，经过此次战役，杭州府于同治四年（1865）仅存人口72万。
战役经纬
咸丰十年二月初三，太平军攻破安徽广德州。二月初八日午刻，太平军攻陷与广德接壤的安吉，旋即进攻长兴。提督李定泰引军自吴兴拒战，失利。退保湖州城内。此后太平军进攻湖州受挫，遂绕道直接进至德清、武康二县。二月二十二日，太平军到达德清县荷叶浦，距离杭州仅三十里。太平军能够如此快速突破湖州的原因是清军当时将全部兵力部署在湖州本城，而对其以南的地区疏于防范。太平军的先锋已于二月十八日突入杭州，在城内纵火后逃往塘栖镇方向。突如其来的战事引发了杭州城内的恐慌，大量民众聚集在城门各处试图逃出，继而发生了踩踏事件。十九日黎明，太平军伪装成清军，试图进入杭州城北门，但遭湘军宝胜营陈炳元识破，关闭了城门。太平军遂在城外扎营并进行了持续数日的劫掠。
二月二十七日，太平军用地雷炸开清波门，而城中有四百招募来的潮州兵勇为太平军内应。太平军遂入城。然而，杭州将军瑞昌率驻防八旗仍据守满城与太平军鏖战，另有平民在雄镇楼据守。清军江南大营的援军水师曾秉忠、曾秉高驻扎在武林门外，不敢上岸。大部分居住在武林门外的居民罹难，“人油浮水面如画”。浙江巡抚罗遵殿自尽，署布政使粮道王友端、盐运使缪梓、杭嘉湖道叶堃、宁绍台道仲孙懋、杭州知府马昂霄、仁和知县李福谦、副将魁麟、候选道陈炳元和程葆安及许恨、在籍兵部右侍郎戴熙等皆自尽或殉难。
不久，援军总兵张玉良自湖州赶来，进攻艮山门。太平军见清军来援，认为已经达到了分散金陵大营兵力的目的，遂退至瓶窑。三月初三日，清军一度收复杭州。此后，退走的太平军取道临安、孝丰返回广德，在建平县进行了屠杀。旋即攻陷溧阳、溧水。两江总督何桂清进退失据，惶恐无措。闰三月初三日，太平军攻破句容。十五日，江南大营陷落。是为太平军二破江南大营。
咸丰十年九月初六，太平军攻陷淳安。初七，严州陷落。十月，太平军攻陷富阳、临安、余杭，直扑杭州，遭杰纯率驻防军击退。十月十五日，清军一度收复余杭。张玉良先前自嘉兴溃败，至此来援，向严州方向发动进攻，于十一月初八日成功收复严州。金华知府程兆纶收复寿昌。腊月间，富阳收复。李定泰则率部驻守衢州，清军稍得喘息。
咸丰十一年辛酉三月，太平军侍王李世贤攻陷常山，旋包围衢州。因未能攻克衢州，李世贤转而经由龙游、汤溪攻入金华、淳安、寿昌。五月十九日，金华城陷。张玉良部此时驻扎在兰溪，因士兵与乡民争斗导致两千人伤亡。张玉良遁走，兰溪陷落。七月初四，太平军攻入浦江境。巡抚王有龄命饶廷选率领兰溪残部援助浦江。七月十四，饶廷选部在郑义门遭太平军击溃，盐运使庄文焕、从福建赶来的道员张启煊及所部一千人与饶部合流再战于郑义门，再次溃败。
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