{{Chembox
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| PIN = 2-Methyloxolane
| OtherNames = 2-Methyltetrahydrofuran, 2-Methyl-THF
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| C=5 | H=10 | O=1
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| Density = 0.854 g/mL
| MeltingPtC = -136
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結構和性質
2-甲基四氫呋喃在水中溶解度會隨溫度的上升而減低,為較少見的性質。 與四氫呋喃相似,2-甲基四氫呋喃也可在有機金屬反應中作為路易斯鹼。 2-甲基四氫呋喃的合成通常會生成外消旋體。
製備方式
2-甲基四氫呋喃通常由糠醛的催化氫化製得。
OC4H3CHO + 4 H2-> OC4H7CH3 + H2O
糠醛可由生物質中酸催化分解五碳醣單體組成的多醣產生。因此, 2-甲基四氫呋喃的原料為可再生,富有纖維素、半纖維素和木質素的生物質,如玉米穗軸或甘蔗渣,以及其他植物和農業廢棄物。
2-甲基四氫呋喃也可以乙醯丙酸作為起始原料. 經環化和還原反應後可製得 γ-戊內酯:
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γ-戊內酯可被氫化成1,4-戊二醇, 並經脫水後生成 2-甲基四氫呋喃:
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應用
2-甲基四氫呋喃主要作為四氫呋喃的高沸點替代溶劑,也作為二次鋰電池中的電解質和替代燃料的成分。它是用於低溫反應的重要溶劑。2-甲基四氫呋喃在低溫下形成一種玻璃狀固體而不會結晶,因此經常用作在-196°C下進行光譜研究的溶劑。雖然2-甲基四氫呋喃更昂貴,但它可以在整體合成過程中帶來更大的經濟性。2-甲基四氫呋喃具有介於二乙醚和四氫呋喃之間的溶劑性能,具有有限的水溶性,並且在蒸餾時與水形成共沸物。其較低的熔點使其可用於較低溫度的反應,其相對於四氫呋喃較高的沸點允許在較高溫度下進行迴流。
參考資料
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