广藿香醇

广藿香醇(英语:Patchoulolpatchouli alcohol)是一种在广藿香中被发现的倍半萜醇,分子式为C15H26O。广藿香醇是重要的香水原料,其左旋异构体是产生广藿香气味的来源。广藿香醇可以用于全合成紫杉醇。

结构
广藿香醇最早于1869年由Gal分离,其分子式后来被Montgolfier确定为C15H26O。在初期的结构测定中,已经确定了分子中存在饱和的三环叔醇,经过研究Büchi及其同事提出了广藿香醇的推测结构1,并通过合成与天然广藿香醇对应的材料进行验证。

之后和同事偶然间发现了一个矛盾的现象,他们对铬酸二广藿香酯进行X射线分析确定Cr-O-C键角时,发现测定的结构与1不一致。并且, 他们与Büchi一起提出了新的结构2,该差异被认为是在Büchi合成路线时,因为使用过氧酸处理广藿香烯而发生了意料之外的重排反应,这却意外地得到了广藿香醇的正确结构。

参见

  • 紫杉醇
  • 倍半萜

参考文献

评论 (0)

  • 还没有评论,来抢沙发吧。