合成子

合成子(英语:Synthon)是逆合成分析中的概念之一,用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片,即合成反应可能经由的途径。该概念首先由艾里亚斯·詹姆斯·科里提出,但其所著的《化学合成的逻辑》(The Logic of Chemical Synthesis)一书中并未十分强调该概念。

极性转换中的合成子可分为供电子合成子(以d代表)和受电子合成子(以a代表)两大类。典型的d合成子如甲硫醇、氰化钾、乙醛、炔烃锂盐等,而a合成子如氯化二甲基膦、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。

例子
::

在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子:一个亲核的“-COOH”基及一个亲电的“PhCH2+”基团。显然它们本质上都是不存在的,需要通过合成子等价物来合成它们。此例中氰离子是-COOH合成子的等价物,而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物。

因此通过逆合成分析,得到的苯乙酸合成路线为:

PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr

PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3

::

常见的合成子

  • C1合成子 - 二氧化碳、一氧化碳、氰离子
  • C2合成子 - 乙炔、乙醛
  • -C2H4OH - 环氧乙烷
  • 碳正离子合成子 - 卤代烃
  • 碳负离子合成子 - 格氏试剂、有机锂化合物及取代炔化物

参见
*极性转换

参考资料

评论 (0)

  • 还没有评论,来抢沙发吧。