有机硅化学

有机硅化学（organosilicon chemistry）或有机硅化合物化学（organosilicon compound chemistry），是主要研究有机硅化合物性质及反应活性的有机化学，有时也归类为有机金属化学，因为硅是类金属。

有机硅化合物（organosilicon compounds）则是含有碳硅键（C—Si键）的有机化合物。广义上，有机硅化合物是任何含硅有机分子（silicon-containing organic molecules），包括一些经由氧、硫、氮等原子，使有机基团（organyl group）与硅原子间接相连的化合物。其中，简单的碳硅化合物——碳化硅（SiC）则属于一种无机化合物。

大多数有机硅化合物与普通有机化合物类似，无色、易燃、疏水且在空气中稳定。其中，以硅氧键（—Si—O—Si—）为骨架组成的聚硅氧烷，是有机硅化合物中应用最广的一类。

和碳类似，有机硅也是四配位的四面体结构。在生物分子中，还没有找到含有碳硅键的化合物。第一个有机硅化合物是在1863年由法国化学家查尔斯·傅里德尔（Friedel C）和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨（Crafts J）共同发现。他们用四氯化硅和二乙基锌反应得到四乙基硅。

官能团
硅是许多官能团的成分，其中大部分的官能团类似于有机化合物。如所述，首要的例外是硅不常与其他元素形成多键。

硅醇、硅醇盐和硅氧烷
是醇的类似物。它们通常通过氯硅烷类的水解制备：
:R3SiCl + H2O → R3SiOH + HCl

一个较少用的方法是将氢硅烷氧化，这个过程需要金属催化剂：
:2 R3SiH + O2 → 2 R3SiOH

许多硅醇已得到分离，包括(CH3)3SiOH和(C6H5)3SiOH。它们的酸性比所对应的醇大约高500倍。是硅醇的去质子化衍生物：

氢硅烷
硅氢键比C–H键较长（分别为148和105 pm），较弱 (分别为299和338 kJ/mol)。三乙基硅烷的化学式为Et3SiH。苯基硅烷为PhSiH3。母体化合物TSiH4称为甲硅烷。

硅烯
有机硅化合物不像碳的同类化合物一样，没有大量双键。硅烯（具有Si=C键的化合物）是实验室里的奇珍异品，如苯的硅类似物硅杂苯。1967年，Gusel'nikov和Flowers通过将二甲基硅杂环丁烷热裂解，为硅烯提供第一份证据。第一个稳定的硅烯于1981年由Brook报告。

二硅烯有Si=Si双键。是炔烃的硅类似物。第一个硅炔（具有硅碳三键的化合物）于2010年报告。

硅唑
硅唑，又称硅杂环戊二烯，是金属唑的一员。它们是环戊二烯的硅类似物，目前因为其电致发光和其他电子性质而受到学术关注。硅唑的电子运输能力很强。它们具有如此低的LUMO，是因为反键σ硅轨道和丁二烯部分的反键π轨道进行着有利的互动。

参见
*配合物
*有机金属化学

参考文献
外部連結

• Magnus Walter's [http://users.ox.ac.uk/~mwalter/web_05/resources/sil_chem/org_silicon_chem.shtml Selected Aspects of Organosilicon Chemistry]
• [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/orgmet/silicon.htm Silicon in organic synthesis]
• [http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/methyltrichlorosilane.html Safety data for methyltrichlorosilane] from the Chemistry Department at Oxford University.
• S. Marsden (Editor): [http://www.beilstein-journals.org/bjoc/browse/singleSeries.htm?sn=1 Contemporary organosilicon chemistry.] Thematic Series in the Open Access Beilstein Journal of Organic Chemistry.