9,10-二溴蒽

9,10-二溴蒽是一种有机化合物，化学式为C14H8Br2，它是二溴蒽的同分异构体之一。它于1923年首次被合成，也是第一个-{zh-cn:通过;zh-tw:透過;}-原子力显微镜和扫描隧道显微镜观测到化学反应的单分子。

合成及性质
9,10-二溴蒽可由蒽和溴在三氯甲烷中反应得到，反应结束后蒸去溶剂，在二氯甲烷中重结晶，可以得到黄色针状晶体。

它在电激发下发出蓝光。

反应
9,10-二溴蒽的C–Br键在扫描隧道显微镜尖端的电压脉冲中断裂，在该条件下，它先后生成单、双自由基，并通过伯格曼环化反应生成二炔。
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9,10-二溴蒽在乙醚中和正丁基锂反应，生成9-锂-10-溴蒽（乙醚合物二聚体）。在碱存在及镍或钯催化剂催化下，它可以和苯硼酸发生铃木-宫浦偶联反应，生成9,10-二苯蒽。
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它和红磷在KOH·0.5H2O/DMSO超碱体系中加热反应，可以得到9,10-二氢蒽。

参考文献