，毕业前就接到服现役的命令。1942年5月25日他当上美国陆军野战炮兵少尉，受命前往托马斯堡报到，接受体检并分配任务。约翰·麦克尼古拉斯總主教在毕业典礼演讲时对卡斯克等25人表示：“我可以向毕业班的少尉保证，辛辛那提总教区为他们感到骄傲。很高兴得知泽维尔大学不仅从理论上教导爱国，而且的确在国家面临最大危机时挺身而出。”
卡斯克曾任第819坦克歼击营排长和连长，辗转美国、夏威夷（包括黑沙滩）、帕劳群岛（貝里琉州、安加爾）、马里亚纳群岛（關島、塞班岛）港口。一周后他也拿到结婚证，次年一月与21岁的簿记员米尔德里德·梅·雷尼曼成婚。卡斯克的婚假很短暂，1944年3月第819营登上斯奎尔将军号运兵船离开加利福尼亚州赶赴夏威夷。1945年，卡斯克与第819营在佩莱利乌州搜寻残留日军、守卫简易机场、炮轰日占岛屿。
研究生时期
卡斯克在泽维尔学习期间打算从商，可能投身广告业，随后在1946年进入北卡罗来纳大学教堂山分校英语文学课程深造，作品有诗歌，至少一部短篇小说《辛奇中士归来》，讲述退役军人用夏威夷、昂奥尔、德克萨斯、夸贾林服役期间听来的流言蜚语极力取悦教会团体，后者对此毫无准备。卡斯克在哈丁·克雷格指导下围绕乔治·查普曼悲剧作品撰写硕士论文，1947年获硕士学位，传主很可能会成长为文艺复兴学者。
事业
1950年4月，圣路易斯华盛顿大学聘请卡斯克当英语讲师，他的博士论文答辩是在六月。他开始教授各种中世纪语言和文学课程。卡斯克在该校与同僚弗拉基米尔·杰利内克、恩斯特·亚伯拉罕森探讨学术问题，这正是他期盼的学术交锋。他还开始发表作品、1952、1957年都针对《皮尔斯·普劳曼》发文。1952年他晋升助理教授，1955年获六百美元（相当于2020年11.3万美元）暑期研究补助。
1957年卡斯克离开圣路易斯华盛顿大学，同年开始在宾夕法尼亚州立大学任教至1958年。接下来他回到母校北卡罗来纳大学教堂山分校，1958年9月1日开始任副教授。抵达母校前不久，他分析史诗《貝奧武夫》的文章在校园期刊《语文学研究》发表，1959年又发表《皮尔斯·普劳曼》主题新文章。一年后卡斯克获美国学术团体协会赠款，请他参与图书《古英语诗歌英雄理念》（暂定名）编写。1961年他又因研究古英语诗歌的英雄和英雄理念获古根海姆獎，还当上美國現代語言學會中古英语组书记
康奈尔大学
据卡斯克事后回忆，1963年秋季学期接受纽约州伊萨卡康奈尔大学的六个月客座教授邀请时，他已急不可耐地“四处找机会”想离开伊利诺伊大学。第二年他接受康奈尔提供的永久职位，此后一直留在该校直到去世，而且再获美国学术团体协会赠款前往英格兰，搜寻高文诗人诗歌意象的灵感源头。1971年该组织第三次赠款，请他深入研究古英语诗歌的英雄理念；同年他还前往喬治亞大學参与杰弗里·乔叟研讨会。1972至1973年，卡斯克是康奈尔大学人文学会教员，1974年接替赫伯特·迪克曼出任阿瓦隆基金会人文学科教授。1975年他当上《传统》期刊主编。1984至1985年，美国国家人文基金会授予卡斯克独立学习与研究奖金，他打算用钱完成中世纪文学学者手册。根据基金会颁奖要求，卡斯克主持“中世纪文学的拉丁基督教传统”研讨会，展示正在创作的书籍素材。项目要求研究中世纪文学的学生参加至少四种中世纪语言或文学课程并接受高强度测试，学会法语、德语、古典或中世纪拉丁语、再加上两学期拉丁古文字学课程。部分“幸存者”戏称课程堪称“中世纪研究的帕里斯岛”。。同僚指出，整个项目“培养的学者已是中世纪研究下一代骨干，学者集体成就与导师对教学和学术理想的奉献有机结合，构成鲍勃（罗伯特的昵称）真正的纪念碑”{{refn|group="注"|卡斯克前往新罕布什尔州时经过专售内战纪念品和侦探小说的二手书店，意外发现16世纪托马索·马尔文达的论文《反基督论》，并于数年后再版，卡斯克从此以强烈主张利用中世纪知识理解文学闻名，与《新批評》主张在语境真空解读中世纪诗歌截然相反。
荣誉
布朗指出，卡斯克已获“中世纪学者有可能拿到的绝大多数奖励和荣誉”。但据布朗记载，“战争导致他没有时间顾及家庭”，婚姻在1958年破裂，她也在康奈尔大学当上教授。两人的儿子理查德·詹姆斯1966年1月10日出生，卡斯克去世时还有三个孙辈。葬礼8月26日在伊萨卡圣母无染原罪教堂举行，康奈尔大学塞奇礼拜堂10月21日举办追悼会，捐款用于大学图书馆但丁－彼特拉克或冰岛收藏。
出版物
卡斯克从业期间共发表六十多部作品，包括文章、章节、评论、图书，大部分列在1986年的《纪念文集》，短篇作品也经常包含影响深远的研究、《皮尔斯·普劳曼》、但丁《神曲》、乔叟《坎特伯雷故事集》、《丈夫的书信》、《堕入地狱》、《特洛伊羅斯與克麗西達》、《贝奥武夫》问题段落的文章。他还以长篇大论解读《贝奥武夫》以及但丁与乔叟的诗文，同僚称赞新书“权威之作”，是“他学术生涯的最高成就”。该书聚焦卡斯克的研究实力，以可用工具与资源重现他的学术解读，卡斯克将此视为自身教学生涯的延续。
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