四乙基氯化铵

{{Chembox
| Name =
| ImageFile = Tetraethylammonium chloride.svg
| ImageSize = 200px
| IUPACName= N,N,N-Triethylethanaminium chloride
| OtherNames = 氯化四乙基铵
| SystematicName =
| Section1 =
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=8 | H=20 | Cl=1 | N=1
| Appearance =无色潮解固体
| Density = 1.08 g/cm3
| MeltingPtC = 360
| Melting_notes = 四水

TEAC有两种稳定的水合物,分别是一水合物和四水合物。一水合物TEAC.H2O 的晶体结构已确定, 四水合物TEAC.4H2O也是如此。

Harmon和Gabriele提供了制备大量TEAC.H2O晶体的详细信息,他们对该化合物和相关化合物进行了红外光谱学研究。研究人员也指出,尽管刚提纯的 TEAC.H2O 不含三乙胺盐酸盐,但加热TEAC时会通过霍夫曼消除反应产生少量的三乙胺盐酸盐。
:Cl− + H-CH2-CH2-N+Et3 → Cl-H + H2C=CH2 + Et3N

合成应用
在很大程度上,TEAC的合成应用类似于四乙基溴化铵(TEAB)和四乙基碘化铵(TEAI),尽管其中一种盐在特定反应中可能比另一种更有效。举个例子,TEAC在从芳胺、硝基芳烃和一氧化碳制备二芳基脲的反应中作为助催化剂的产率比TEAB和TEAI高。

在其他示例中,例如以下示例,TEAC不如TEAB或TEAI有效:

  • 通过羧酸的碳酸乙烯酯和某些带有酸性N-H的杂环化合物进行2-羟乙基化(-CH2-CH2-OH基团的连接)。
  • 相转移催化剂在芴的偕二烷基化中,以及氢氧化钠和卤代烷烃水溶液进行苯胺的N,N-二烷基化和咔唑的N-烷基化。

生物学
与四乙基溴化铵和四乙基碘化铵一样,TEAC已被用作许多临床和药理学研究的四乙基铵离子来源,在四乙基铵盐条目下有更详细的介绍。简而言之,TEAC的神经节阻滞特性已在临床上进行了探索。虽然它现在作为药物基本上已经过时,但它仍然用于生理研究,因为它能够阻断各种组织中的 K+ 通道。

毒性
TEAC的毒性是由四乙基铵阳离子导致的,这已被广泛研究。TEAC的急性毒性可以和四乙基溴化铵和四乙基碘化铵比较。这些数据是用于比较目的,详细信息可在四乙基铵盐条目中找到。

参见

  • 四乙基铵盐
  • 四乙基溴化铵
  • 四乙基碘化铵
  • 四甲基氯化铵

参考资料

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