乙醛肟

{{Chembox
| NameEn = Acetaldoxime
| ImageFile = Acetaldoxime isomer.svg
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| IUPACName= N-Hydroxyethanimine
|Section1=
|Section2={{Chembox Properties
| Formula =
| C=2 | H=5 | N=1 | O=1
| MolarMass = 59.067 g mol−1
| Appearance = 清澈，无色到黄色液体
| Density = 0.9656 g·cm−3（20 °C）
| MeltingPt = 44 °C - 47 °C（α）
12℃（β）
| BoilingPt = 114.5 °C

制备
乙醛肟可以由纯乙醛和羟胺在碱存在下加热而成。

在制备过程中用CaO作为碱的产率也是定量的。

反应
烷基化
乙醛肟和两当量的正丁基锂在-78 °C 下反应会产生双阴离子，后者和溴化苄或1-碘丙烷反应，形成高产率的 α-烷基化的(Z)-肟。使用类似方法继续烷基化成α,α-二烷基化肟也可实现。

重排成乙酰胺
乙醛肟在二甲苯和 0.2 mol % 的乙酸镍或硅胶催化加热下会重排成乙酰胺。

制备杂环化合物
使用N-氯代丁二酰亚胺或氯气在氯仿氯化乙醛肟会产生乙酰异羟肟酰氯，它被三乙胺脱氯化氢生成乙腈N-氧化物。后者会和烯烃进行1,3-偶极环加成反应，产生2-。

参考资料