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四甲基铵阳离子,简称TMA或Me4N+是最简单的季铵阳离子,由四个甲基和中心的氮阳离子组成,和新戊烷是等电子体。它有正电荷,只能在平衡离子存在下才能分离。四甲基铵盐则是这种离子形成的化合物,例如四甲基氯化铵和四甲基氢氧化铵。四甲基铵盐可用于化学合成,并广泛用于药理学研究。
存在
四甲基铵盐存在于许多海洋生物中,主要是在刺胞动物和软体动物中,特别是在人类食用的某些香螺属中。它也在非洲的一种植物——**'中被发现。
制备、反应、溶液性质
四甲基铵盐可以由三甲胺和一卤甲烷直接反应而成:
:Me3N + Me−I → Me4N+I−
有14C 标记的四甲基铵盐可以通过这种方法制备。
尽管这个反应对简单的卤化物是合适的,不过有更复杂的阴离子的四甲基铵盐需要使用复分解反应制备。举个例子,四甲基硼氢化铵可以从四甲基氢氧化铵制备:
:Me4N+[OH]− + Na+[BH4]− → Me4N+[BH4]− + Na+ + HO−
类似其它季铵盐,四甲基铵盐是一种相转移催化剂,但由于其高亲水性而表现得异常。
四甲基铵阳离子是亲水性的。
在四甲基铵阳离子中,四个甲基以四面体排列在中心氮原子的周围,这从其盐的X射线晶体学研究中就可以明显看出。根据对分子模型的测量,估计四甲基铵阳离子的直径约为 0.6 nm,更准确的物理化学测量显示四甲基铵阳离子的离子半径为 0.322 nm,也记录了这种离子的几个热力学参数。
毒性
四甲基铵盐的人类毒理学研究主要是在摄入香螺属后意外中毒的情况下进行的。
参见
- 四乙基铵盐
参考资料
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