磺酸

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磺酸(sulfonic/sulphonic acid)是含有磺酸基 -SO2OH 的一类有机化合物。其酸性一般比相应的羧酸强,可与蛋白质和碳水化合物紧密结合。在很多反应中用作催化剂和反应中间体。

磺酸基与氢相连形成的 H-SO2-OH 很不稳定,很快经互变异构转变为亚硫酸 HO-S(=O)-OH。

清洁剂、抗细菌药物(磺胺)、阴离子交换树脂和染料大多含有磺酸或磺酸盐结构。

常见的有机磺酸包括:
*甲磺酸,最简单的有机磺酸,化學式CH3SO2OH
*苯磺酸
*对甲苯磺酸

磺酰氯
磺酰氯是由磺酸衍生出的酰氯,通式R-SO2-Cl。它们与醇和胺等亲核试剂反应,生成磺酸酯和磺酰胺。常见的磺酰氯包括对甲苯磺酰氯、对溴苯磺酰氯、对硝基苯磺酰氯和甲磺酰氯。磺酰氯易水解。

Reed反应是合成磺酰氯的常用方法。
RH + Cl2 + SO2 → RSO2Cl + HCl (ɦʋ)

磺酸酯
磺酸酯是由磺酸衍生出的酯,通式R-SO2-OR。三氟甲磺酸根离子是脂肪族亲核取代反应中很好的离去基团,三氟甲磺酸甲酯则是常用的甲基化试剂。

参见

  • 硫酸
  • 硫鎓 S+, S+R3

*癒創木酚磺酸鹽(Guaiacolsulfonate;愈酚待因、瓜亞科爾磺酸鹽)

参考资料
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