3-溴甲苯

{{Chembox
| Name =
| NameEn =
| ImageFile = 3-Bromotoluene.svg
| ImageSize = 100px
| ImageAlt = 3-溴甲苯的结构式
| IUPACName =
| IUPACNameZh =
| OtherNames = 间溴甲苯
3-甲基溴苯
| Section1 =
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=7 | H=7 | Br=1
| Appearance = 无色液体
| Density = 1.4022 g·cm−3（25 °C）
| MeltingPt =
| BoilingPt = 或通过3-甲基苯胺的重氮化-溴化反应制得。3-甲基苯肼盐酸盐和三溴化硼在二甲基亚砜中反应，也可以得到3-溴甲苯。

反应
3-溴甲苯和苯硼酸可以发生铃木偶联反应（C–C偶联），生成3-甲基联苯：
:
类似地，在三(二亚苄基丙酮)二钯催化下，它和格氏试剂可以发生熊田偶联反应，如和4-甲氧基苯基溴化镁反应，得到3-甲基-4'-甲氧基联苯。该催化剂也可催化3-溴甲苯与胺的反应，如3-溴甲苯和哌啶在碱的存在下反应，可以得到C–C偶联产物1-(3-甲基苯基)哌啶。

乙酸钯和三苯基膦可以催化其脱溴反应：
:

它和氯磺酸在三氯甲烷中反应，可以得到4-溴-2-甲苯磺酰氯。它可以被氧气、过氧化叔丁醇等氧化剂催化氧化为3-溴苯甲酸。

参考文献