丙醛

丙醛是三个碳的醛,化學式为C2H5CHO结构简式为CH₃CH₂CHO或者C2H5CHO。它是丙酮的同分异构体,室温下为无色液体,略微带有刺激性的水果气味,目前已实现大规模工业生产。

生产
丙醛主要通过乙烯的氢甲酰化反应反应进行工业生产:

:CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO

这样,每年可生产数十万吨。

实验室制备
丙醛也可通过用硫酸和重铬酸钾的混合物氧化1-丙醇来制备。回流冷凝器中装有加热至60 °C的水,用于冷凝未反应的丙醇,同时允许丙醛通过。丙醛蒸汽立即冷凝到合适的接收器中。在这种装置中,生成的丙醛会立即从反应器中移除,因此不会过度氧化成丙酸。

反应
丙醛表现出烷基醛的特征反应,例如氢化、羟醛缩合、氧化等。它是最简单的具有前手性亚甲基的醛,因此其α-官能化衍生物(CH3CH(X)CHO) 具有手性。在有水存在的情况下,丙醛与偕二醇1,1-丙二醇处于平衡状态。

2-甲基戊醛() 由丙醛经羟醛缩合,再经脱水和氢化生成。

用途
丙醛在工业和实验室中主要用作化学结构单元。

它主要用作三羟甲基乙烷(CH3C(CH2OH)3)的前体,通过与甲醛的缩合反应制得。这种三醇是醇酸树脂生产中的重要中间体。它用于合成几种常见的香料化合物(仙客来醛、新洋茉莉醛、铃兰醛)。丙醛与叔丁胺缩合得到C2H5CH=N-t-Bu,是有机合成中常用的三碳试剂。用LDA对这个亚胺去质子化得到CH3CHLi2CH=N-t-Bu,然后与醛缩合。

外太空的分布
在距離地球約26,000光年的銀河系中心附近,人馬座B2分子雲中已檢測到丙醛與丙烯醛。

透過COSAC與Ptolemy儀器對彗星67P/丘留莫夫-格拉西缅科表面的測量,發現了十六種有機化合物,其中四種是首次在彗星上被觀測到,包括乙酰胺、丙酮、異氰酸甲酯及丙醛。

安全性
丙醛的为1690毫克/千克(口服),急性毒性较低,但对肺部和眼睛有刺激性,且为易燃液体。

参考资料

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