己内酰胺

{{Chembox
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生产
己内酰胺最早于19世纪后期通过ε-氨基己酸（己内酰胺的水解产物）的成环反应来制备。由于尼龙-6含有较大的商业价值，现在已有许多可用于生产己内酰胺的方法。

现在己内酰胺可由环己酮与硫酸羟胺发生成肟反应生成，再经酸处理发生贝克曼重排反应制得：
:
重排的直接产物是己内酰胺的硫酸氢盐，一般需要用氨中和以得到游离的己内酰胺，同时生成硫酸铵。

另一个主要的工业制备方法是通过亚硝酰氯使环己烷形成肟。该方法的优点是环己烷比环己酮价格更低廉。在较早的时代，也有通过用氨处理己内酯制备己内酰胺的方法。
:

使用
几乎生产的所有己内酰胺都用于生产尼龙6。该反应是一个开环聚合反应：
:n (CH2)5C(O)NH → [(CH2)5C(O)NH]n

生产得到的尼龙-6广泛使用于纤维和塑料制品。

安全
己内酰胺具有刺激性，摄取、吸入或皮肤接触有毒，为1.1 g/kg（大鼠，口服）。1991年，己内酰胺被列入1990年“”的有害空气污染物清单，但于1996年被移除出名单。

在国际癌症研究机构对致癌物质的分类中，己内酰胺被归为第4类致癌物“对人体基本无致癌作用”分类的唯一物质。

目前，美国对于处理己内酰胺的工人暂未正式规定允许的接触限值。对于己内酰胺粉尘和蒸气，建议的长时间接触限值为1 mg/m3，短期接触限值为3 mg/m3。

参见
*环己酮
*尼龙6

参考资料