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碘仿()是化学式为CHI3的化合物,属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体,有甜味和刺激性气味。微溶于甘油、石油醚和醇(78 g/L, 25 °C),有限可溶于氯仿、乙酸和乙醚(136 g/L, 25 °C),易溶于苯和丙酮(120 g/L, 25 °C)。
物理性质
35~92°C时,碘仿的升华焓为69.9kJ.mol−1。其分子参数为:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶极矩1D,空间群P63,晶胞参数a = 6.83 Å,c = 7.52 Å。
5.63MPa时,碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。
合成
它首先由Georges Serrulas于1822年合成,分子结构则由杜马(Jean-Baptiste Dumas)在1834年釐清。
碘仿可由卤仿反应合成,原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物:
- 甲基酮:CH3COR,R是有机基团
- 乙醛:CH3CHO
- 乙醇:CH3CH2OH
- 甲基二级醇:CH3CHROH,R是烷基或芳基
因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解,故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。
以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在,称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀,则可证明试样中存在甲基酮。
反应
有些试剂(比如氢碘酸)可将碘仿转化为二碘甲烷。
也可将碘仿转化为二氧化碳:碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳,再经硫酸和五氧化二碘氧化。
用途
20世纪初开始,碘仿被用作伤口防腐药,现已被更好的物质代替。
歷來作為止血首選,美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。
参考资料
参见
- 卤代烃
- 卤仿
- 卤仿反应
外部链接
*NIOSH[http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0343.html 化学品安全0343]
*[http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/IO/iodoform.html MSDS—牛津大学]
*[http://www.sciencelab.com/xMSDS-Iodoform-9924389 MSDS—科学实验室]
*[http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1952/74/i09/f-pdf/f_ja01129a067.pdf?sessid=6006l3 转化碘仿为二氧化碳的方法]
*[https://web.archive.org/web/20070707093218/http://www.1911encyclopedia.org/Iodoform —Encyclopaedia Britannica]
*[http://www.creative-chemistry.org.uk/alevel/module3/documents/N-ch3-16.pdf 制备]
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