酯热裂解反应

酯的热裂是含β氢的酯在高温真空中进行裂解,生成相应羧酸和烯烃的反应。该反应属于Ei消除反应,只适用于对热稳定的化合物。

在590°C分解为丙烯酸和乙烯。]]

例子有:
*以丙烯酸乙酯590°C裂解合成丙烯酸
*以二乙酸戊二醇二酯575°C裂解合成1,4-戊二烯
*酯700°C热裂合成环丁烯环系

机理为:

如果酯有两种β氢,那么两种消除产物中,酸性大、位阻小的β氢被消除的产物为主要产物。如果β位有两个氢,以E型产物为主要产物。

由于以醇在酸催化下失水成烯的反应会得到碳正离子重排的产物,而酯的热裂不会发生双键的移位,因此常用此反应来制取环外烯烃和末端烯烃。

参见
*黄原酸酯的热裂
*化学反应列表

参考资料

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