2,6-二氯靛酚

2,6-二氯靛酚(,簡稱DCPIPDPIPDCIP)為用於氧化還原指示劑的化合物。當DCPIP處於氧化態時呈現藍色,最大吸光值為600奈米;還原態時則為無色。

DCPIP可用於測量光合作用的速率,為希尔试剂之一。當該指示劑暴露於光合作用系統時,會因化學還原反應而脫色。DCPIP比起鐵氧還蛋白擁有較高電子親合能,可被光合作用的電子傳遞鏈還原,作為光合作用中最終電子載體NADP+的替代品。當DCPIP因還原反應而逐漸脫色時,可經由分光光度法測量到其透光率上升。

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DCPIP也可用來偵測維生素C。由於維生素C是優良的還原劑,其溶液為酸性環境,因此當維生素C存在時,加入DCPIP指示劑會因酸性環境而首先呈現粉紅色,之後則與維生素C進行還原反應而逐漸脫色。維生素C與DCPIP的氧化還原反應機制為:維生素C(抗壞血酸)被氧化為脫氫抗壞血酸,DCPIP則被還原為褪色的DCPIPH2。

:DCPIP (藍色) + H+ → DCPIPH (粉紅)
:DCPIPH (粉紅) + HVc (还原型维生素C) → DCPIPH2 (褪色) + Vc (脱氢型维生素C)

在滴定實驗中,當溶液中的所有抗壞血酸用光時,會因溶液中沒有任何電子能還原DCPIPH,而使得溶液維持粉紅色。如果沒有足夠抗壞血酸還原所有DCPIPH,則在滴定終點時溶液將呈現粉紅色並能維持10秒以上。此外,針對人類黑色素瘤的動物藥理學實驗顯示,DCPIP可作為以用於人類癌細胞的標靶化學治療;DCPIP會誘導細胞內穀胱甘肽的耗損與增加氧化應激的調控,進而引發癌細胞凋亡。

參考文獻

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