1,3,5-三硫雜環己烷

1,3,5-三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物,化學式為。此分子為硫代甲醛的三聚體,以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。

性質
1,3,5-三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。

:3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O

此化合物可作為有機合成的建構組元,用於甲醯基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物,其後再對其進行烷基化(而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應):

:(CHS) + RLi → (CHS)(CHLiS) + RH
:(CHS)(CHLiS) + R'Br → (CHS)(CHR'S) + LiBr
:(CHS)(CHR'S) + HO → R'CHO + …

此化合物也可備出其他有機硫試劑,如在水中進行氯化可形成氯甲基硫醯氯:

:(CHS) + 9 Cl + 6 HO → 3 ClCHSOCl + 12 HCl

此化合物去質子化及烷基化後可得(SCH2)n(SCHR)3-n。

當1,3,5-三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時,會具有兩種同分異構物:α-結構較不穩定,熔點較低,溶解性較高,β-結構則相反。

衍生物
除了1,3,5-三硫雜環己烷外,亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物,為其他單價官能基替代1,3,5-三硫雜環己烷的氫原子;例如三聚硫代丙酮(2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硫雜環己烷),為硫代丙酮的三聚物(如圖)。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。

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參考

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