8-巯基喹啉

8-巯基喹啉是一种有机化合物,化学式为C9H7NS,它是喹啉的8号位的氢被巯基取代得到的化合物。

制备
喹啉和氯磺酸反应,得到喹啉-8-磺酰氯,它在甲苯中和三苯基膦反应,得到8-巯基喹啉。
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8-溴喹啉和甲硫醇钠反应,酸化后也能得到8-巯基喹啉。
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反应
8-巯基喹啉可以作为螯合配体,和金属化合物反应生成相应的8-巯基喹啉配位化合物,如它和四氯合金(III)酸钠反应,可以得到8-巯基喹啉二氯化金;和二氯化二(二甲基亚砜)合铂反应,生成LPtCl[SO(CH3)2](L为8-巯基喹啉阴离子);和二氯化二乙腈合钯(II)反应,得到8-巯基喹啉钯(II),配体中的硫和氮原子共同参与配位。

8-巯基喹啉和氯化苄在碳酸钾的存在下于N,N-二甲基甲酰胺中反应,可以得到8-苄硫基喹啉。它在乙醇溶液中和碘的氯仿溶液发生不可逆的氧化还原反应,生成(喹啉-8,8'-二硫化物)三碘化物,在该化合物中,喹啉鎓阳离子通过π-π堆积相互作用形成二聚体。它和溴乙烯反应,也能形成鎓盐:
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它和二碘甲烷发生类似反应:
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参考文献

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