三甲基碘硅烷

{{Chembox
| ImageFileR1 = Trimethylsilyl-iodide-3D-balls.png
| ImageSizeR1 = 100px
| ImageFileL1 = Trimethylsilyliodid.png
| ImageSizeL1 = 120px
| IUPACName = Iodo(trimethyl)silane
| OtherNames = 碘三甲基硅烷
TMSI
TMS-I
Jung 试剂
|Section1=
|Section2={{Chembox Properties
| C = 3 | H = 9 | I = 1 | Si = 1
| Appearance = 清澈无色液体
| Density = 1.406 g/mL 它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成:
: TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
: 3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

应用
三甲基碘硅烷可以给醇类(ROH)引入三甲基硅基:

:R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由于所得的硅醚比原料(醇)的挥发性更大,因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。 但是,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷的成本较低,因此是优选的。

TMSI会和醚(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。

三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基,并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。

参考资料

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