三甲基氯化锡

三甲基氯化锡是一种有机锡化合物,化学式为(CH3)3SnCl。它是一种具有不愉快气味的白色固体,易水解,高毒。

制备
三甲基氯化锡可以通过四甲基锡与四氯化锡的来制备。
:SnCl4 + 3 SnMe4 → 4 Me3SnCl

这就是Kocheshkov重分配反应。它需要在惰性气氛下,例如氩气中进行,通常不使用任何溶剂。

生成Me3SnCl的第二种方法为用氯化剂(例如氯化氢或亚硫酰氯(SOCl2))来氯化三甲基氢氧化锡而成:

:Me3SnOH + HCl → Me3SnCl + H2O

用处
三甲基氯化锡是三甲基锡基团的来源。 例如,它是乙烯基三甲基锡和三甲基锡的前体:
:CH2=CHMgBr + Me3SnCl → Me3SnCH=CH2 + MgBrCl
:LiC9H7 + Me3SnCl → Me3SnC9H7 + LiCl

有机锂试剂可以和Me3SnCl反应,形成碳-锡键:
:LiCH(SiMe3)(GeMe3) + Me3SnCl → Me3SnCH(SiMe3)(GeMe3) + LiCl

衍生自Me3 SnCl的有机锡化合物可用于有机合成,特别是自由基反应。Me3SnCl是PVC 稳定剂的前体。还原三甲基氯化锡可以生成含锡-锡键的化合物:
:Me3SnM + Me3SnCl → Sn2Me6 + MCl (M = 金属)

分析了Me3SnCl的路易斯酸性质,得到EA = 2.87和CA = 0.71。三甲基氯化锡可以和各种路易斯碱形成加合物,不过如果和乙醚形成加合物,Sn上的甲基和氧上的乙基之间产生空间排斥。 然而,当路易斯碱为四氢呋喃时,空间位阻降低。 ECW模型可以用于测量这些位阻效应。

参考资料

评论 (0)

  • 还没有评论,来抢沙发吧。