4-氯吡啶

4-氯吡啶是一种有机化合物,化学式为C5H4ClN,它是氯吡啶的同分异构体之一。

制备
4-氯吡啶可由吡啶-N-氧化物和氯化亚砜反应得到。4-吡啶酮和五硫化二磷反应,得到4-巯基吡啶,再与氯气反应,得到4-氯吡啶。

4-氯吡啶-N-氧化物在二氯二氧化钼的催化下由氢气还原,或者直接用LiCl/NaBH4还原,都可以得到4-氯吡啶。

反应
4-氯吡啶可以在甲醇钾的存在下(二(亚苄基丙酮)钯催化)脱氯,得到吡啶。4-氯吡啶的氯也能被其它基团取代,如它和叠氮化钠反应可以得到4-叠氮基吡啶。它和二氟化银反应,进一步被卤代,生成2-氟-4-氯吡啶。

4-氯吡啶可以发生乌尔曼反应,生成4,4'-联吡啶。在碳酸钾存在下,它和吡啶-3-硼酸发生铃木偶联反应,生成3,4'-联吡啶。
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参考文献

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