{{chembox
|verifiedrevid=462257571
|Name=n-丙基氯
|ImageFile1=1-Chloropropane.svg
|ImageSize1=150px
|ImageName=
|ImageName1=
|ImageFile=n-propylChloride.png
|IUPACName=1-chloropropane、1-氯丙烷
|OtherNames=氯丙烷
正丙基氯
丙基氯
|Section1=|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C3H7Cl
| MolarMass = 78.54
| Appearance = 无色液体
| Density = 0.890 g·cm−3
| Solubility = 0.27 g/100 ml(20 °C)
| Solubility1 = 混溶
| Solvent1 = 乙醇
| Solubility2 = 混溶
| Solvent2 = 乙醚
| RefractIndex = 1.3886
| MeltingPt =
| BoilingPt = ,而且微溶於水。
製備
1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或鹽酸製備而成。在三苯基膦的存在下,正丙醇也可以和四氯化碳反应,得到1-氯丙烷。此外,三甲基氯硅烷也可作为氯化试剂。
在丙烯的鹵氫化反應裏,根據馬氏規則,1-氯丙烷只是副產品,而2-氯丙烷才是主要的生成物。這是因為反應跟從親電加成的反應機理,反應中途涉及到碳陽離子,而二級碳陽離子比一級碳陽離子更為穩定。因此這反應一般不會用來製備1-氯丙烷。
此物也可由過量的丙烷與氯氣在紫外光或陽光照射下反應制得。但在這自由基取代反應中,產物通常是多個氯代烷的混合物。
反應
異構化
在三氯化鋁存在之下,1-氯丙烷會異構化,變為它的位置異構體2-氯丙烷。加熱到約攝氏四百度時,在氯化鋇的存在下1-氯丙烷發生反應,生成2-氯丙烷和丙烯。,所以會主要按照雙分子的機理來進行親核取代反應。發生雙分子親核取代反應,生成正丙醇。過程氯離子被取代,為離去基團,跟氫氧化鈉中的鈉離子結合生成氯化鈉。合成胺時,可以通過加布里爾伯胺合成反應來合成丙胺。它和叔胺反应,可以得到季铵盐。
與金屬的反應
可以與金屬鎂反應在四氫呋喃或乾乙醚裏制得格氏試劑,又或者與鋰金屬在乾乙醚在低溫中直接反應來製備有機鋰試劑。由於這些試劑很活潑,所以製造過程裏不能有二氧化碳和水。這些試劑都是很强的鹼,也是親核試劑,可以用來製備其他有機化合物。
用途
多為工業生產的中間體,可以用來合成醫藥、農藥等有機化合物。亦可用作溶劑。
參考資料
评论 (0)