乙酰丙酮

乙酰丙酮是一种有机化合物,缩写Hacac,其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体,并且在杂环化合物的合成中有很多用处。

乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构:
:

制备
乙酰丙酮可由三氟化硼存在下,丙酮被乙酸酐酰化制得。
:(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。
:NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
:NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

性质
乙酰丙酮具有弱酸性,pKa为8.94,可以和金属的氢氧化物反应,形成乙酰丙酮盐。
参考资料
*邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8

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