三缩脲

三缩脲()是化学式为(H2NC(O)NH)2CO的有机化合物,是尿素的脱氨三缩产物。三缩脲常温常压下为无色粉末状晶体,易潮解,微溶于冷水和乙醇,易溶于热水。由于分子中心的羰基氧会和两侧的氨基形成氢键,使得分子中所有的碳氮氧原子都处在一个平面上。

合成
三缩脲通常由通过加热薄层尿素来制备,薄层的尿素有助于气态氨的逸出:
:3 (H2N)2CO → [H2NC(O)NH]2CO + 2 NH3
也可以用光气处理尿素来制备:
:2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 HCl
以碳酸二甲酯为反应物也可以进行类似的反应,需要甲醇钾作为催化剂:
:2 (H2N)2CO + CO(OCH3)2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 MeOH

早期的合成方法还有用过氧化氢氧化尿酸等

三缩脲还是尿素工业中合成三聚氰胺的副产品。

相关化合物

  • 双缩脲
  • 三聚氰酸

参考文献

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