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巴拉松

Wikipedia · 2026-04-21 维基百科 👁 1 阅读

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| Name = 巴拉松
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| IUPACName = O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
| OtherNames = 乙基对硫磷、柏拉息昂、E605、一六〇五，一扫光、O,O-二乙基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯
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巴拉松（）或乙基对硫磷（），音译柏拉息昂，有些地方會稱為福移多（Folidol），在中国也称为“一六〇五”（E605），是一种略带有韭菜臭味的广谱型磷酸酯殺蟲劑及，最早是由法本公司在1940年代開發，巴拉松對於非目標生物（包括人在內）具有高度毒性，因此大部份的國家都已禁用或限制使用，其基本結構類似甲基巴拉松。

歷史
巴拉松是德國的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代開發的。法本公司在第二次世界大战和納粹合作，戰後因此分拆為四個公司，西方國家沒收了法本公司的专利，巴拉松開始在各公司以不同的名稱販售。在德國最常見的品名是 E605（在2002年被禁用）。此處的E不是指歐盟針對食品添加物的E编码，E605 的「E」是指「開發編號」（德語：）。巴拉松是不可逆的。

由於巴拉松有安全性的問題，後來開始研發毒性較低的甲基巴拉松。

特性
巴拉松的純物質是白色的晶體。常見的巴拉松會是在棕色液体，帶有腐壞蛋或是蒜的氣味。巴拉松暴露在陽光下會變深色，但某程度上算是穩定的化合物。

工業合成
巴拉松可以用 (C2H5O)2PS2H 透過鹵化反應生成 (C2H5O)2P(S)Cl，再將此有機化合物和对硝基苯酚鈉（sodium 4-nitrophenolate，对硝基苯酚和钠產生的盐）反應而成。

: 2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl
: (C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

應用
巴拉松是殺蟲劑，常用噴灑的方式施用。常用在棉花、稻及果樹上，即用型溶液的濃度是0.05-0.1%，在許多作物上已禁止使用巴拉松。

殺菌活性
巴拉松會間接的對乙酰胆碱酯酶作用。昆蟲在攝取巴拉松後，氧化酶會將雙鍵的硫取代為氧，因此會形成對氧磷：

:(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正電性，在生物體中的反應性也比較強。巴拉松在德國有「岳母的毒藥」之稱。因此大部份的巴拉松藥劑都會染藍，以作為警示。

巴拉松曾用作化学战武器，例如在羅德西亞叢林戰爭就有使用過。

根據動物研究的結果，美国国家环境保护局將巴拉松列為可能致癌物質。研究指出巴拉松對胚胎有毒性，不過不會造成生育缺陷。

联合国环境署（UNEP）將巴拉松歸類為持久性有機污染物，世界卫生组织（WHO）列為（極度危險）。

巴拉松對於蜂系、鱼、鸟及其他野生動物都是有毒物質。

避免中毒
若要提供終端使用者最基本的保護，需要配戴有適當保護性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。製造時的職業安全包括專門的換氣，並且持續量測空氣中的污染物濃度，避免超過 PEL 濃度，同時也要注意人員的清潔。因為巴拉松的作用有累積性，常常量測工作人員的血清乙酰胆碱酯酶活性有助於職業安全。另外，阿托品已經是巴拉松中毒的特定解毒劑。

相關條目
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  • 甲基巴拉松

參考資料
外部連結
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#乙酰胆碱酯酶抑制剂 #IARC第2B类致癌物质 #4-硝基苯基化合物 #乙酯 #有机磷杀虫剂 #硫代磷酸酯 #已不使用的殺蟲劑

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