2,4-二硝基苯肼

2,4-二硝基苯肼(2,4-Dinitrophenylhydrazine)是一种有机化合物,化學式為C6H3(NO2)2NHNH2。此化學品對摩擦和振动十分敏感,容易爆炸,所以需要小心處理。它在室溫下是一种橙紅色固體,因其爆炸機會大,所以通常將它润湿再作處理。2,4-二硝基苯肼可用于检验羰基及製造炸彈。

制取方法
2,4-二硝基苯肼通常以濕粉末使用,可以用肼和2,4-二硝基氯苯反应制取。

检验羰基
2,4-二硝基苯肼与醛或酮发生缩合反应,生成红色或黄色的二硝基苯腙沉淀:
:RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

其反应机理为:

不同的腙具有不同的熔沸点,因此可通过该方法鉴定醛酮。但DNPH易受甲醛汙染,使用前要以乙腈純化。醛類於pH 3衍生化後,再利用逆相沖提法,以乙腈與水作沖提液、C-18作HPLC層析管固相分離,以365nm紫外光量測吸收度便可定量。若樣本含有乙醇,會在處理中成為乙醛,造成偏差。

羰基不活泼的羧酸、酰胺和酯不发生此反应。

参考资料

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