維斯威歇線性表示式(,簡稱WLN)是史上最早的、可以精確標示一個化合物的線性表示式,最早由於1949年提出。1960年代間,帝国化学工业的CROSSBOW資料庫使用維斯威歇線性表示式來編碼。在中,維斯威歇線性表示式被用來當作分子結構排序的依據。該表示式也是市售有機化學中間體(,CAOCI)的發展基礎。維斯威歇線性表示式至今仍然經常為一些機構使用著。亦有人出版書介紹如何以維斯威歇線性表示式編碼。
其後,威廉·維斯威歇於1982年又提出了進階維斯威歇線性表示式(),與此版本並不相容,但相較於維斯威歇線性表示式能夠更簡短的表示一個分子。
規則
由於其公開版本數過多,資料亦不易取得,此處以1949年開始使用的版本(通稱WLN 1949)為主,若敘述不清處則由其他版本擴充。
符號代表意義
總的原則是精簡、不使用過多符號。以基團未基本字母做表示,符號則由其他東西組成。
- 碳原子使用數字符號、X、Y、C表示。
** 數字符號表示烷基的碳鏈長度。當碳鏈長度超過10時亦如此,如十八酸鈉(18VONa)。
** X為四叉碳基,象形。
** Y為三叉碳基,象形。 (此處不區別C基與CH基,而是以不飽和度間接計算出氫數)
** C只使用在當碳只和兩個原子結鍵時。如二氧化碳(OCO)、氰化氫(NCH)。
- 羰基記作V,如硫代乙酸(1VSH)。
- 氮原子的表示方法:使用NMZK。
- 氧原子的表示法:使用OQW。
- 鹵素:用EFGI標記。
- 其他用單字母標記的原子:硼(B)、磷(P)、硫(S)、氫(H)。
** 其餘原子使用元素符號標記。諸如鉀、鎢、鈾等的單字母元素符號改用Ka、Wo、Ur等等對應的二字母元素符號。
- 苯環使用R標記,其他環狀化合物,見下方。
- 不飽和度使用U,即不飽和()之首位字母。
** 碳雙鍵記作U,碳三鍵記作UU。
- 如果不起爭議且若不標記該位置不會予H替代,1省略。
*當一個基團不接更多其他基團時,加&。不構成歧異時省略。
環
使用L、T、J作為標記。
- 脂肪環使用L~TJ表示,如環戊烷(L5TJ)。
- 完全不飽和環使用L~J表示,如:萘(L66J)。
** 由於苯基已經由R表示。因此苯使用更精簡的寫法RH。
- 雜環使用T~J表示。若為雜環烷則注T,作T~T J。
- 非完全不飽和使用飽和環加注U的形式,如環己烯(L6UTJ)。
位置編碼
- 和其他的表示式不太一樣的是,WLN的位置標示是必須的。不過A位置省略。
排序
一個化合物會有若干個末端,意即不只一種寫法。標準化的過程中,將其不同分支排出優先序,再重新排列,即可得到唯一的表示式。
選出適當端點:按照(字母倒序) (數字倒序) / - & R H 排序,越前面優先度越高。
在轉折點記錄分支時:
先短後長。
依照 (字母倒序) (數字倒序) / - & R H排序。
参考文献
外部連結
- https://web.archive.org/web/20081208100050/http://www.emolecules.com/doc/cheminformatics-101.htm
- [http://depth-first.com/articles/2007/07/20/everything-old-is-new-again-wiswesser-line-notation-wln/ Everything Old is New Again: Wiswesser Line Notation (WLN)]
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