二异丙基氨基锂,又称LDA,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中,LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。
制备与结构
在0至-78 °C的条件下,向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚体的形式存在 ,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。
LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性非质子溶剂,如THF或乙醚。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。
“动力学”及“热力学”碱
参考文献
延伸阅读
- https://web.archive.org/web/20070930050318/http://www-oc.chemie.uni-regensburg.de/OCP/ch/chb/oc5/Enolate_Chemistry.pdf
- [https://web.archive.org/web/20060711212130/http://www.tkk.fi/Yksikot/Orgaaninen/Opetus/moderni_synteettinen/luennot/Organometallics1.pdf Non-nucleophilic Bases Helsinki University of Technology]
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